Als Seglervereinigung Siebengebirge war er ursprünglich in Bad Godesberg beheimatet, wo die damals noch wenigen Segelboote ihren Liegeplatz in einem Buhnenfeld in Höhe des traditionsreichen Hotels Dreesen hatten. Wegen Unzulänglichkeiten und Beschwernissen, die mit Liegeplätzen im offenen Rhein verbunden waren, wurde 1957 der Bootsbetrieb in den Oberwinterer Hafen verlegt. Mit Arbeitskraft und Muskelarbeit der Mitglieder wurde die schwimmenden Club- und Steganlage errichtet. Das jetzige Clubhaus wurde 1972 eingeweiht. Clubhaus und Steganlage wurden in den Folgejahren erweitert, und heute verfügt der YCM über ein wunderschönes Clubhaus, das den Ansprüchen seiner ca. 160 Mitglieder in jeder Hinsicht gerecht wird.

Die Zielsetzung des YCM war von Anfang an auf den Segelsport ausgerichtet und hieran hat sich bis heute nichts geändert. Hilfreich ist, dass sich der strömungsarme Rheinabschnitt oberhalb des Hafenmundes bei Bergwind gut zum Segeln eignet, und vor allem die Wasserfläche des Hafens ein Revier darstellt, auf dem (mittlerweile eingeschränkt) jederzeit gesegelt werden kann und regelmäßig Wettfahrten vor allem von der sehr aktiven YCM-Jugendabteilung mit ihren Piraten und Optis ausgetragen werden. Im Jahre 1887 fiel die Entscheidung für den Bau eines Winterschutzhafens in Oberwinter, wodurch ein rund 5 Hektar großer, staatlicher Sicherheitshafen /Schutzhafen entstand.

Die Zeiten haben sich geändert und auch die Funktion des Hafens im Vergleich zu früheren Jahren. Badehäuser, Schiffe, Fähren und Anlegebrücken wurden früher zur Winterzeit im Hafen festgemacht, um sie vor Hochwasser und Eisgang auf dem Rhein zu schützen. Treibeis auf dem Rhein ist heute ein Stück Vergangenheit. Das letzte Treibeis wurde im Februar 1963 registriert, zumindest in der hiesigen Region. Seine ursprüngliche Funktion als Schutz- und Winterhafen für die Rheinschiffahrt hat der Hafen heute nicht mehr. Als Schutzhafen wird er von der modernen Rheinflotte und von den Frachtschiffen nicht mehr benötigt.

Früher war alles anders, oder besser? Das stimmt so nicht ganz. Früher, d.h. bis 1984 wurde zur Wintersaison, das Clubhaus noch gedreht und die Stege wurden auf dem Damm gelagert. Am 25./26. Mai 1991 feierte die Oberwinterer Bevölkerung das 100-jährige Bestehen des Hafens mit einem großen Hafenfest. Musik, Tanz und eine Ausstellung im Rathaus bestimmten das Bild.

Seit 1957 ist er Heimathafen für den Yacht-Club Mittelrhein. 1991 kam es zur Entwidmung des ehemaligen Schutz- und Sicherheitshafens durch das Bundesverkehrsministerium. Die weitere Entwidmung des Hafens als Bundeswasserstraße machte 1998 den Weg frei für Privatisierungspläne und den damit verbundenen Ausbau des Hafens.

Im selben Jahr kaufte Gastronom Klaus Sengen, damals bereits Inhaber des im Hafen liegenden Pfannkuchenschiffes den Hafen für 1,7 Millionen D-Mark. Er plante, ihn hochwertig auszubauen und parzelliert an Privateigentümer zu veräußern. Nur durch zähe, harte und lange Verhandlungen des damaligen Vorstandes, (insbesondere durch Herrn Dirk Mester), mit den neuen Eigentümern, konnte ein neuer Pachtvertrag abgeschlossen werden.

Dieses Jahr gibt es ein besonderes High Light, denn Pfingsten startet die Rheinwoche beim YCM in Oberwinter. Die Rheinwoche, Europas längste Fluss-Segelregatta, wird seit 1922 zu Pfingsten auf wechselnden Teilstrecken des Rheins ausgerichtet. Die diesjährige Strecke führt am Samstag von Oberwinter über Mondorf nach Porz. Sonntag geht es weiter über Hitdorf nach Düsseldorf und am Montag bis nach Duisburg wo die Boote dann ausgekrahnt werden.